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1.5. Elektrophil/Nukleophil

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1.5. Elektrophil/Nukleophil

Elektrophil

   

Elektrophile sind Atome oder Moleküle mit einem Elektronenunterschuss. Sie sind positiv geladen oder besitzen eine positive Partialladung. Sie reagieren mit elektronenreichen Nukleophilen, wobei es zur Ausbildung einer kovalenten Bindung kommt. Das Atom, an welchem die neue Bindung entsteht, wird als elektrophiles Zentrum bezeichnet. Die Elektrophilie beschreibt die Stärke eines Elektrophils.

     

Beispiele für Elektrophile

Hinweis: Bei Verbindungen sind die elektrophilen Zentren mit einem roten Kreis markiert.

Nukleophil

   

Ein Nukleophil (oder ein nukleophiles Reagenz) ist ein Atom oder Molekül, welches eine Bindung zu einem Elektrophil eingeht und dabei beide Bindungselektronen zur Verfügung stellt. Dabei muss es ein freies Elektronenpaar oder eine π-Bindung besitzen, welche es dem anderen Molekül zur Verfügung stellen kann. Hierbei wird oft ein anderer Substituent verdrängt. Dieser wird als Abgangsgruppe bezeichnet. Das Atom, mit welchem das Nukleophil angreift, wird als nukleophiles Zentrum bezeichnet. Nukleophile sind oft negativ geladen oder negativ polarisiert. Die Nukleophilie bezeichnet die Stärke eines Nukleophils. Diese ist vom Lösungsmittel und von äußeren Bedingungen abhängig.

     

Beispiele für Nukleophile

     
     
     
     
     
     
     
Hinweis: R steht für einen organischen Rest, X bezeichnet ein Halogenid-Ion (Cl-, Br-, I-)                

Reaktionen

Reaktionspfeile gehen immer vom nukleophilen Zentrum des Nukleophils zum elektrophilen Zentrum des Elektrophils hin.

Übungsaufgaben

     

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Hilfestellung

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