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1.2. Organische Moleküldarstellung

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1.2. Organische Moleküldarstellung

Wie stelle ich Moleküle dar?

Organische Moleküle sind dreidimensionale Objekte, die beliebig komplex werden können. Um sie besser zu verstehen und beispielsweise auf Papier, also zweidimensional, darstellen zu können, benötigen wir Summenformeln und Strukturformeln.

Was ist eine Summenformel?

Eine Summenformel gibt die inhaltliche chemische Zusammensetzung eines Moleküls an. Sie ist also eine Auflistung aller Elemente einer Verbindung. Die Struktur / räumliche Anordnung wird hierbei nicht berücksichtigt. Wie oft ein Element im Molekül vorkommt ergibt sich durch den jeweiligen Index am Elementsymbol.

Beispiel: C2H6O oder C2H5OH

Dieses Molekül enthält:
  • 2 Kohlenstoffatome (C)
  • 6 Wasserstoffatome (H)
  • 1 Sauerstoffatom (O)

Was ist eine Strukturformel?

Während eine Summenformel lediglich die chemische Zusammensetzung eines Moleküls angibt, geben Strukturformeln Auskunft darüber wie die Atome in einem Molekül miteinander verbunden und angeordnet sind. Strukturformel ist hierbei ein Überbegriff für verschiedene zweidimensionale Darstellungsweisen von Molekülen.

Beispiele für Darstellungsweisen:
  • Valenzstrichformel Alle Elemente und Valenzelektronen werden gezeichnet. Ein Strich entspricht zwei Elektronen. Wenn der Strich zwei Elemente miteinander verbindet handelt es sich um Bindungselektronen. Ist der Strich an einem Element außen angeordnet und verbindet nicht zwei Elemente miteinander, symbolisiert er ein freies Elektronenpaar.
  • Halbstrukturformel Alle Bindungen außer Bindungen zu H-Atomen werden gezeichnet.
  • Skelettformel C-Atome werden nicht mehr gezeichnet. Jede Ecke entspricht einem C- Atom, welches mit H-Atomen abgesättigt ist. Gehen beispielsweise von einer Ecke zwei Bindungen aus, handelt es sich um eine CH2-Gruppe. Der Endpunkt einer solchen "Zick-Zack"-Kette hat nur eine Bindung und entspricht somit einer CH3-Gruppe. Die Skelettformel ist zeitsparend und übersichtlich weswegen sie in der organischen Chemie die wichtigste Darstellungsform ist. Hinweis: Ausnahmen für die Skelettformel finden sich bei Alkinen und Kumulenen.

Molekülname

Summenformel

Valenzstrichformel

Halbstrukturformel

Skelettformel

Ethanol

C2H6O

oder

C2H5OH

oder
oder

Typen von Kohlenstoffatomen

Je nachdem, ob ein Kohlenstoffatom an ein, zwei, drei oder vier weitere Kohlenstoffatome gebunden ist, unterscheidet man zwischen primären, sekundären, tertiären und quartären C-Atomen. 

Winkel beim Zeichnen

Zum Einstieg in die Thematik werden Moleküle oft mit 90°-Winkeln zwischen den Bindungen gezeichnet.
Beim Zeichnen organischer Moleküle werden jedoch in der Regel 60°-Winkel verwendet, da sich so die räumliche Struktur besser erahnen lässt. Man zeichnet somit auf einem gedachten hexagonalen Gitter (grau).
Lineare Moleküle, die nur aus primären und sekundäre C-Atomen bestehen, wie beispielsweise n-Butan, werden dabei als Zick-Zack-Kette gezeichnet (schwarz).
Bei tertiären C-Atomen wird eine weitere Linie im 60°-Winkel zu den zwei bereits bestehenden Linien gezeichnet (gelb).
Bei quartären C-Atomen gehen uns die 60°-Winkel aus. Man kann die vierte Bindung auf verschiedene Arten zeichnen: Im 15°-Winkel zu einer bestehenden Bindung (rot),  mal im 75°-Winkel (blau) oder im 30° Winkel (grün).

Um die dreidimensionale Struktur besser darstellen zu können oder bestimmte Sachverhalte besser zu visualisieren, werden Strukturformeln erweitert oder verschiedene Projektionsformen verwendet. Mehr hierzu findet ihr dann später im Hauptkurs.

Strukturformeln anschaulich erklärt

   

Übungsaufgaben

Wichtig! Sieh dir zuerst das  Videomaterial auf dieser Seite an, bevor du die Übungen absolvierst!
   

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